Windows 98 será el último de los sistemas operativos basados en MS-DOS antes de la migración a NT. Al contrario que Windows 95, este sistema operativo sí que es una verdadera actualización. Cuando Windows 95 apareció en el mercado, se creía que no iba a ser más que Windows 3.1 mejorado, pero en realidad estaba pensado para sustituir a MS-DOS. Tenía varios inconvenientes, como configurar infinidad de parámetros, localizar los drivers correctos e instalar las nuevas versiones de los programas. La mayoría de las aplicaciones funcionaban más lentamente que en MS-DOS y Windows 3.1, dado que no aprovechaban las mejoras realizadas.
Windows 98 tiene un funcionamiento análogo a Windows 95, por lo que quien sepa manejar el antiguo sistema no tendrá problemas para manejar el nuevo. Es una versión mejorada del 95 (así lo ha dicho Microsoft), con 3.000 alteraciones, siendo 400 de las mismas correspondientes a la depuración del código para hacerlo más robusto. A pesar de todos los problemas con la justicia, incluirá la suite de Microsoft Internet Explorer 4.0 al completo.
Es el último sistema operativo basado en MS-DOS, ya que el proyecto Chicago (o sea, Windows XXI o 2000) será la unión definitiva entre Windows NT 5.0 y Windows 98: habiendo sólo un sistema operativo.
